ワークショップなどでクライアントから出てきたアウトプットが正解なのかどうか判断できない
アウトプットが正解かどうかを判断するのはあなたではありません。
例えばクライアントが何か仮説を思いついたとしましょう。「あれをこうすればうまくいくのかもしれない！」と。それの仮説が正しいかどうかは、実行してみて結果を観察することでわかります。クライアントがその仮説を実行して検証るのであって、あなたが判断することではありません。
クライアントが「こうすれば良いのかも！」とか「今まで勘違いしてた！」とか騒いでいれば、新しい仮説が生まれたり、既存の思い込みの枠が壊れたりしたということでしょうから、ワークショップとしては成功だと思います。 そうではなく、綺麗にまとまった図解ができたなー、ぐらいの表情でぼんやりしてるなら、形をなぞっただけで、アウトプットは生まれていないのでしょう。